Sylvia Wynter được sinh ra ở Cuba với nữ diễn viên Lola Maude (Reid) Wynter và thợ may Percival Wynter. Năm hai tuổi, bà trở về quê nhà Jamaica, với cha mẹ (cả hai đều sinh ra ở đó) và được giáo dục tại trường trung học dành cho nữ sinh St. Andrew. Năm 1946, bà được trao tặng học bổng Jamaica Centenary dành cho nữ, đưa bà đến Đại học King (Luân Đôn) để lấy bằng BA cho mình bằng các ngôn ngữ hiện đại (tiếng Tây Ban Nha) từ 1947 đến 1951. Bà đã được trao bằng thạc sĩ vào tháng 12 năm 1953 cho luận án của mình, một ấn bản quan trọng của một cuốn truyện Tây Ban Nha, Á lo que obliga el.

Năm 1956, Wynter gặp tiểu thuyết gia người Guyan Jan Carew, người đã trở thành người chồng thứ hai của bà. Năm 1958, bà hoàn thành Under the Sun, một vở kịch sân khấu đầy đủ, được Nhà hát Hoàng gia ở Luân Đôn mua lại.[2] Năm 1962, Wynter xuất bản cuốn tiểu thuyết duy nhất của bà, The Hills of Hebron.

Sau khi tách khỏi Carew vào đầu những năm 1960, Wynter trở lại học viện, và năm 1963, được bổ nhiệm làm trợ lý giảng viên về văn học Tây Ban Nha tại cơ sở Mona của Đại học Tây Ấn (West Indies). Bà ở đó đến năm 1974. Trong thời gian này, chính phủ Jamaica ủy thác cho bà viết vở kịch 1865–A Ballad for a Rebellion viết về cuộc nổi loạn ở Vịnh Morant và tiểu sử Ngài Alexander Bustamante, thủ tướng đầu tiên của quốc gia độc lập Jamaica.

Năm 1974, Wynter được Khoa Văn học tại Đại học California ở San Diego mời làm giáo sư Văn học so sánh và Văn học Tây Ban Nha và để dẫn dắt một chương trình mới trong văn học Thế giới thứ ba. Bà rời UCSD vào năm 1977 để trở thành chủ tịch của Nghiên cứu người châu Phi và người Mỹ gốc Phi, và giáo sư tiếng Tây Ban Nha tại Khoa Tây Ban Nha và Bồ Đào Nha tại Đại học Stanford. Hiện bà là giáo sư danh dự tại Đại học Stanford.

Vào giữa đến cuối những năm 1960, Wynter bắt đầu viết các bài tiểu luận phê bình đề cập đến sở thích của bà ở Caribe, Mỹ Latinh cùng lịch sử và văn học Tây Ban Nha. Vào năm 1968 và 1969, bà đã xuất bản một bài tiểu luận gồm hai phần đề xuất thay đổi cách tiếp cận của các học giả đối với phê bình văn học, "Chúng ta phải học cách ngồi lại với nhau và nói về một nền văn hóa nhỏ: Những phản ánh về tác phẩm và các bài phê bình Tây Ấn." Kể từ đó, Wynter đã viết rất nhiều bài tiểu luận, trong đó bà tìm cách suy nghĩ lại về bản thể đầy đủ của con người, mà theo bà, đã bị giới hạn bởi những gì được bà mô tả là sự đại diện quá mức của Người đàn ông (tư sản phương Tây) như thể nó là thứ duy nhất của chế độ nhân đạo hoàn toàn. Bà đề nghị làm thế nào nhiều nguồn kiến thức và văn bản có thể làm cho khung thế giới quan của chúng ta khác nhau.

Năm 2010, Sylvia Wynter đã được trao tặng Huân chương Jamaica (OJ) vì sự phục vụ trong lĩnh vực giáo dục, lịch sử và văn hóa.[3][4]